En ese momento, Addington ya era un millonario hecho a sí mismo y pasaba su tiempo jugando al póquer por diversión. Para Addington, el póquer no se trataba de ganar dinero, se trataba de un desafío personal en su vida. Después de ese período, en 1970, finalmente se concibió la Serie Mundial de Poker.
En la edición de 1970. Addington estuvo presente en las WSOP junto con Amarillo Slim, Doyle Brunson, Silor Robers, Puggy Pearson y Carl Cannon. En ediciones posteriores, Addington llegó a la Gran Final del Evento Principal de las WSOP de 1972 a 1979. A través de su presencia constante en las mesas finales del evento principal, Addington ha recibido el reconocimiento como el jugador que hizo más apariciones en la mesa. Aunque no ha ganado un brazalete en su jornada en las WSOP, Addington ha sido subcampeón en dos ediciones de las WSOP.
La primera vez que el técnico consiguió un subcampeonato fue en 1974, cuando tuvo que enfrentarse a la leyenda Johnny Moss en la gran final. Su segunda aparición en la gran final fue en 1978, cuando el entrenador tuvo que enfrentarse a Bobby Baldwin.
A pesar de esto, Addington es muy conocido por ser uno de los mayores ganadores hasta 1978 dentro de los eventos principales de las WSOP. Sin embargo, Addington no logró ganar el primer lugar en su trayectoria en las WSOP.
Con el tiempo, la presencia de Addington ha disminuido dentro de las World Series of Poker. Pero aun así, el legendario Doyle Brunson eligió a Addington como una leyenda del No Limit Hold'em, y lo describió como "La Leyenda del No Limit Hold'em".
En 2005, Addington participó en la edición de las WSOP, pero no se desempeñó tan bien como en su época dorada. A pesar de esto, el gerente fue incluido en el Salón de la Fama del Póquer por toda su contribución al juego del póquer.
En 2008, según los informes, Addington se estaba beneficiando de unos 160.000 dólares de los torneos de póquer en vivo. Sin embargo, como ya se dijo, Addington no se ganaba la vida con el póquer, sino con su negocio. Según la información, Addington es director ejecutivo, presidente y director de Phoenix Biotechnology, una empresa que se centra en el tratamiento del cáncer.
En cuanto a la educación, Addington se graduó de la Universidad Southwestern en economía y contabilidad. A partir de ahí, Addington invirtió en varios sectores, como la fabricación de productos químicos e incluso la exploración de petróleo y gas. Sin embargo, durante algún tiempo en su vida, Addington dejó de lado su lado comercial y se dedicó al juego del póquer, regresando al mercado solo en la década de 1980, poniendo a trabajar su título en negocios.